1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。

清朝末年的香港，在上、中、西环有“镇三环”之称的帮办暗中勾结西环恶霸勾心虎，西环治安一时乌烟瘴气。警官马如龙（成龙）奉命接管西环后，迅速将勾心虎拘捕人狱，招来“镇三环”的怨恨。　　彼时内地革命风云翻涌，革命党人来港宣传，并计划营救被捕同志。为将革命党人一网打尽，清廷派遣密使联络镇三环，马如龙结识白影

同在一个修车店工作的烂口发（周润发 饰）、交通灯（陈百祥 饰）还有吴准少（曾志伟 饰）是同事也是好友，他们都不屑老板刘定坚（冯淬帆 饰）的吝啬刻薄。

十六岁入行的阮玲玉（张曼玉 饰）1929年进入联华影片公司后，出演了许多严肃影片。与此同时，阮玲玉厌倦了幼稚的赌鬼男友张达民（吴启华 饰），倾心于成熟的已婚富商唐季珊（秦汉 饰）。张达民起诉阮唐通奸，记者的围堵对阮玲玉造成了巨大的精神压力。在最光辉灿烂的二十五岁，阮玲玉自杀身亡……

香港七十年代初期，当时还没有成立廉政公署，贪污情况泛滥成灾，民不聊生。警局沙展王一冲（狄龙 饰）为人正直不阿，不肯同流合污，因此而不容于其他同僚，在警局受到排挤。在一次行动中，王一冲的手下莫森（任达华 饰）甚至从背后开枪将他打成重伤。与此同时，港督麦理浩委派百里渠爵士调查香港的贪污情况，其助手马安妮

在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。　　黄药师只是表面风流。他迷恋好友“盲武士”（梁朝伟）的妻子桃花（刘嘉玲），后

开发商曾小智（曾志伟 饰）为人油嘴滑舌，为了买入楼盘谎话说尽，他的竞争对手洪大宝（洪金宝 饰）不遑多让，二人在经纪人学友（张学友 饰）的牵线下亦敌亦友。曾小智获悉科威特王子阿里巴巴（林子祥 饰）即将抵港，而王子手中握有一份重建海湾战争后家园的巨额开发计划，为了得到合同，曾小智决定请出自己多年没有探望

高音楷（谭咏麟 饰）虽然身为钢琴调音师，却对音乐一窍不通。同事辛迪（吴君如 饰）痴痴暗恋着高音楷，为了接近他而闹出了不少的笑话，可是高音楷真正喜欢的是DJ苏诗棣（张曼玉 饰），然而两人显然身处不同的世界，于是高音楷决定将这份感情放在心底。　　作曲家林雪夫（苗侨伟 饰）到苏诗棣家做客，趁机对她动手动脚

20世纪60年代末，左翼暴动席卷香港，局势动荡。　　从乡下来到大都市小玉（张曼玉 饰）是一个苦不见出头的小演员，为了金钱为了上位，真可谓不惜一切代价。在某导演的帮助下，小玉搬入一栋新公寓，偶然机会认识了住在天台的阿恭（钟镇涛 饰）。穷困潦倒的阿恭白天是一名白牌出租车司机，晚上则成为阔太太的性伴侣。两

在新开通的地下铁中，青年陈保罗（张国荣 饰）对同车的莫妮卡（张曼玉 饰）一见钟情，不幸却被另一名乘客安妮（梅艳芳 饰）趁机捉弄。这几位年轻人很快散落在茫茫人海中，职场新丁陈保罗开始为工作奔忙，莫妮卡则为了厘清和上司的一段旧情而心神不宁。某日，保罗与莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出现，半捉弄半挑