从看到阿曼达（克里斯蒂娜·里奇 Christina Ricci 饰）第一眼起，杰瑞（贾森·比格斯 Jason Biggs 饰）就深深的爱上了她，尽管此时的杰瑞身边已有佳人相伴而阿曼达亦名花有主，但这残酷的事实依旧无法阻挡杰瑞渴求阿曼达的心。并且，撇开世俗道德不谈，两人也确实是天设地造的一对。

这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森·比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。 于是，这帮死党相约为吉姆举行