Eva（蔡卓妍 饰） 与Adam（周柏豪 饰）拍拖十年多，却因一件小事突然分手。莫名被分手的Adam酒后与学生Mandy（ 卫诗雅 饰）发生了关系。可随后Mandy却在Adam家中意外发现了一本Eva所写的77次心碎记录，记事簿里Eva一次次的被伤害纪录历历在目⋯Adam愧疚不已，鼓起勇气在众目

　　民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，

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　　拳手林健儿（吴奇隆 饰）不甘受黑社会大哥阿勇（陈松勇 饰）的摆布，拒打假拳，准备携家逃跑却被抓回……出身警察世家的杨重（金城武 饰）因行事莽撞杀死了线人，丢了公职又犯下杀人罪；一干天涯沦落人在火烧岛监狱服刑，股票大王吴世达（吴孟达 饰）在狱中成为众人觊觎的目标，幸有酒鬼阿梁（赵自强 饰）和林健儿

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　　澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。

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　　唐小顺（张卫健 饰）虽然患有精神恍惚症，但却是一名武林高手，自幼跟姐姐大顺（吴君如 饰）学习谭腿，已到了炉火纯青的境界。唐小顺做梦也没想到，他的武功有一天竟然派上了大用场。这天，前著名足球运动员林中虎（黄秋生 饰）无意中看到了小顺和姐姐在较量，谭腿里的一招一式竟然让他联想到了踢球的动作，于是一个

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　　帮帮（黄子华 饰）是屯门的“土著”，长这么大了他还从来没有离开过屯门，对外面的世界充满恐惧。帮帮一直寄居在姐姐家里，整日游手好闲、不务正业，期望有朝一日能找到一条发财妙计。一日，帮帮遇上了丑女士碌架（郭羡妮 饰），对她产生了好感，于是决心为了她而改变；而士碌架因为帮帮的侧面极像她已经离世的父亲，