芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗

强大的时尚摄影师克莱尔詹姆森发现自己被困在美国中部，途中她在阿斯彭举行了她梦想中的圣诞节婚礼。无法搭乘另一班航班或租车，克莱尔只好乞求搭车。当这位粗犷的前艺术家变成了老师时，汤姆普尔曼和他 13 岁的女儿希利好心地提出要带她去，他们都没有意识到他们的旅程才刚刚开始，这将使他们所有人都处于一个与他们所