20世纪60年代，香港监狱乌烟瘴气，警匪一家，腐败横生。曾经专门为江湖兄弟打官司的律师陈兆康（吴镇宇 饰），在帮助资深小混混红孩儿（梁焯满 饰）打官司的过程中突发意外，导致出手伤了警察，结果两人双双锒铛入狱。典狱长（徐锦江 饰）和狱头食人鲳（龙方 饰）只手遮天，横行霸道，经常为了一己私欲对犯人大

　　大虾（刘青云 饰）替名震江湖的老大唐俊（郑伊健 饰）办事，帮他杀死了叛徒黑牛，很受俊的赏识。大虾一怒之下杀了奸夫，俊为他多方奔走才使他脱罪，自此两人成了莫逆。岂料俊遭到他的亲大哥威陷害运毒，被警方通缉，无奈只好潜回大陆避难。俊的女友辣椒（邱淑贞 饰）前往找威报仇，失手被擒后惨遭摧残。　　两年后，

　　六十年代的香港警界贪污成风，导致黑狱重重，《正报》记者程安（梁朝伟 饰）撰文揭露警界黑幕，被探长张耀祖（吴毅将 饰）视为眼中钉。张耀祖陷害程安藏毒，使其入狱，更将程的女友小慈（张文慈 饰）玷污。程安在狱中作为帮派人士之外的“羊”，虽有羊头飞机木（吴孟达 饰）看顾，也受尽大佬们侮辱。程安凭借正气与

　　梁宽(张家辉饰）乃一低级警务人员，多次担任卧底小角色。郁郁不得志之时，长官忽派他调查大老千法拉利（王晶饰），宽遂找到自信。一日宽陪女友pizza（关秀媚饰）参加姐姐（吴君如饰）为姐夫大老千黄师虎（周星驰饰）短暂出狱期间举办的宴会。宽在宴会上态度嚣张，终被黄师虎整蛊，于是怀恨在心。　　宽卧底于法拉

　　阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪 饰），与当日的得力助手（张锦程 饰），　　后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰

　　1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出

　　黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。　　另一方面，屯门区某中学教师欣欣

　　江湖杀手阿平（周润发 饰）是和平饭店的老板，传闻他武功了得，曾经一口气杀了二百多个马贼，并且他宣称和平饭店是一个“避难所”，只要进来住宿的人，无论他得罪了什么帮派，都不许前来挑衅生事，但不保证离开后的安全。　　歌女阿曼（叶童  饰）的到来打破了这个江湖规矩。阿曼被人追杀，逃至和平饭店。

　　波子（郭富城 饰）是个年轻有位的警察，与懦弱的多春鱼（吴孟达 饰）是一对欢喜拍档，屡屡立功。有人扬言要绑架香港富豪李先生的儿子李泽洗（温兆伦 饰），由于李泽洗刚刚回港，无人认识。李先生便想让警员假扮自己的儿子。波子被委以了重任，刚好女友阿信（邱淑贞 饰）在李氏公司上班，阿信并不知道男友的卧底身份

无名（张家辉饰）从小就无父无母，幸亏得到舅舅罗四海（王晶饰）收留，无依无靠的无名自小就没人管，经常流连街头赌档，练得了一身精湛赌术罗四海发现了无名的绝技，于是带着他与两个小弟阿骏（黎骏饰）和贱男到深圳设局骗钱。四人在深圳行骗时得罪了本地老大勐哥（龙方饰），在勐哥面前无名凭借一手绝活博得赏识四人才得以