《一年一度喜剧大赛 第二季》是由爱奇艺出品、米未联合出品并制作的原创喜剧竞演综艺，节目将从赛制、主题、作品等多方位带来全新升级，延续这一爆款IP。借平凡生活小事挖掘喜剧人创作能力、表演能力和合作能力，让喜剧人用他们创造的快乐感染观众。

上世纪80年代末，胡八一（陈坤 饰）、王凯旋（黄渤 饰）与Shirley杨（舒淇 饰）在美国打算金盆洗手，本来叱咤风云的摸金校尉沦为街头小贩被移民局追得满街跑。就在此时，意外发现20年前死在草原上的初恋对象丁思甜（杨颖 饰）可能还活着，胡八一、王凯旋、Shirley杨决定再入草原千年古墓……

台湾一个小渔村，女孩阿北（舒淇 饰）一直在这里过着平静的生活。直到有一天，她在海边拣到了一个由香港飘过来的玻璃樽。玻璃樽里有一张香港男孩写的纸条：“我很寂寞，你呢？”，里面还留了他的住址和联系电话。于是，阿北开始在满怀憧憬中来到香港寻找这个男孩。

失恋的郑嘉文（舒淇 饰）在泰国自杀未遂，捡回了性命。回到香港后，她准备忘记过去重新开始，却发现自己怀孕了，经过深思熟虑，她决定把孩子生下来。

找到相爱的人，便可以不再孤单。

1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣

1941年中日战争期间,伪满洲国宪兵队队长佟刚,因和日本关东军少佐松井的情妇小娟私过,遭松井撞见,争执中误杀松井,负伤弃职潜逃,途中伤重昏迷,被猎户孙老头和女儿孙铁妹救回.孙铁妹早和青梅竹马男友王虎珠胎暗结.在一次突袭伪满洲国运输车队的途中,孙老头中枪昏迷,佟刚身份被王虎识破,趁王虎抢救孙老头时,暗

在三联帮有杰出表现的山鸡（陈小春 饰）即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄（千叶真一 饰）的女儿菜菜子（安雅 饰）。身为好友的陈浩南（郑伊健 饰）及一众香港的黑帮头目也到日本出席了山鸡的婚礼。

King（郑伊健 饰）跟Queen（杨恭如 饰）是兄妹，他们跟Jack（古天乐 饰）组成的“BadBoy特工”专门为人寻找失去的爱情。台湾首富容永兴想找他们寻回初恋情人——亚洲女飞人管正（舒淇 饰），同时青年天涯（陈晓东 饰）也来寻找失踪的情人Shadow（舒淇 饰），没想到管正和Shadow有着同

阿肯（郑伊健 饰）、阿飞（王敏德 饰）和阿波（张大明 饰）是三个典型的大男人，身为他们的女友，琪琪（瞿颖 饰）、露比（黄卓玲 饰）和西西（方子璇 饰）被各自男友的“屋外彩旗飘飘”伤透了心。一次意外中，三个男人被打入地狱，地狱使者（舒淇 饰）拿走了他们的命根子并告诉三人，他们必须在一个月内找到真爱并且